Diogo Piçarra tem a fórmula do sucesso em Portugal, o que fica evidente em seus números e em sua popularidade, mas principalmente em suas parcerias com outros artistas: tudo em que ele participa, obtém êxito no país. Apesar de ter começado na música em meados da década de 2000, foi em 2012 que ele ganhou fama nacional ao se tornar campeão do programa Ídolos. O primeiro álbum, Espelho, veio apenas em 2015, mas provou que ele era capaz de sacudir as paradas portuguesas, já que o disco se tornou rapidamente o mais vendido do país. Seu segundo registro, do=s, também atingiu o topo da lista de mais vendidos logo no lançamento. Entre suas grandes parcerias musicais, estão Anjos, com Carolina Deslandes, Nada é Para Sempre, com Vitor Kley, e Monarquia, com Bispo. Presença constante também na TV, Piçarra é atualmente jurado do The Voice Portugal.