Już pierwszy mixtape pozwolił mu nagrać debiutancki krążek „Show and Prove”, który pojawił się w 2006 r. Wiz Khalifa, namaszczony przez Snoop Doga na jego następcę, dzięki ciężkiej pracy spokojnie podbijał hip-hopowy rynek. W 2011 r. z genialnymi numerami, jak choćby „Black and Yellow” z albumu „Rolling Papers", był już jednym z gorętszych nawijaczy mainstreamu, a późniejszą twórczością nie spuścił z tonu.