Slick Rick zadebiutował w 1988 roku krążkiem „The Great Adventures of Slick Rick”, stając się objawieniem sceny hip-hop. Uwagę przykuwał kunszt rapera w snuciu porywających historii oraz jego nietuzinkowy wizerunek. Slick Rick nosił bowiem piracką opaskę (był ślepy na jedno oko), a także ozdabiał się olbrzymiej wielkości pierścieniami i łańcuchami. Kariera Slick Ricka zachwiała się, gdy w 1990 roku postrzelił swojego kuzyna i przypadkową osobę, za co trafił do więzienia. Zdołał jednak wydać jeszcze trzy albumy studyjne. Ostatni z nich, „The Art Of Storytelling”, ukazał się w 1998 roku.