Antes de los 20 años, Paul Butterfield ya había tenido sesiones de improvisación con leyendas como Muddy Waters, quien tuvo una gran influencia en su sonido. Su forma de tocar la armónica tenía la intensidad de un instrumento eléctrico; con notas cortas y concisas creaba solos que muchos guitarristas envidiarían. The Paul Butterfield Blues Band tocó en festivales como Woodstock, Monterey y Newport, donde inspiraron a Dylan a tocar su famoso set eléctrico. Butterfield es una leyenda que llevó el sonido eléctrico de su natal Chicago a nuevas audiencias fuera del mundo del blues.