Originario de St. James en Jamaica, Jimmy Cliff logró la fama gracias al soundtrack de la película The Harder They Come: un filme jamaiquino de bajo presupuesto con el que se dio a conocer en los Estados Unidos. Su carrera comenzó durante los primeros años del ska y el rocksteady de la década de los 60, pero fue su sonido dulce y fatalista el que lo convirtió en una estrella internacional del reggae. A lo largo de su carrera, Cliff colaboró con varios artistas estadounidenses como Kool & the Gang, Joe Strummer, Annie Lennox y Sting.