Luego de integrar la banda Sunday Valley, el cantautor de música country Sturgill Simpson se abrió paso como artista solista con su notable debut High Top Mountain de 2013. Lejos de dormirse en los laureles, Simpson comenzó a elaborar proyectos cada vez más ambiciosos, expandiendo los confines del género. Su segundo trabajo, Metamodern Sounds in Country Music, obtuvo un amplio reconocimiento de público y crítica, siendo generalmente considerado uno de los mejores de 2014. Igual suerte correría su sucesor de 2016, A Sailor's Guide to Earth, que fue incluso nominado al Grammy en la categoría Álbum del Año.