En sus comienzos Lucinda Williams se dedicaba a interpretar versiones acústicas de clásicos del folk y el blues, pero su carrera dio un vuelco substancial cuando comenzó a escribir su propio material. Si bien la crítica se deshizo en elogios ante su maravilloso álbum debut homónimo de 1988, Williams tuvo dificultades para dar continuidad a su trabajo debido a una serie de conflictos personales y profesionales. Recién en 1998, con la edición del aclamado Car Wheels on a Gravel Road (recompensado incluso con un Grammy), Williams logró que su idiosincrática combinación de rock, country, blues y folk fuera aceptada por un público mayoritario. Desde entonces Williams es unánimemente considerada una figura fundamental del género denominado Americana y una de las mejores compositoras de su generación.