Da countryen gjenerobret hitlistene og rampelyset i USA på 90-tallet, var John Michael Montgomery en av de virkelig store stjernene. Med flere hits enn de fleste kan drømme om, har sangeren fra Kentucky vunnet stor anerkjennelse fra countryfolket, men også klart å krysse over til det atskillig større pop-publikummet. Montgomerys solokarriere skjøt fart rundt 1992, og kan tilskrives påfallende mange av countryens romantiske og fløyelsmyke standardlåter siden. Han er også mannen som spilte inn originalversjonen av det som skulle bli ble All-4-One sin R&B-megahit I Swear.