Han ble født i New Jersey i 1915, og fikk livet snudd på hodet av Bing Crosby som tjueåring. Frank Sinatra skulle bli sanger. Med sine knallblå øyne, smørmyke stemme og perfekte frasering, slo han seg opp som storband-vokalist mot slutten av 30-tallet. I 1959 vant han tre GRAMMYs® for Come Dance With Me, året etter begynte han å opptre med The Rat Pack og i 1968 spilte han inn det som skulle bli hans største hit; My Way. Han sang for rekordmange 175 000 publikummere i Brasil, og satte et fantastisk punktum med Duets (1993) og Duets II (1994), som solgte flere millioner eksemplarer.