I 1995 satt den relativt ukjente Cannonball Adderley på bassist og cellist Oscar Pettifords bord på Cafe Bohemia i Greenwich Village i New York. Uten å vite hvilken musiker han hadde med å gjøre, utfordret Pettiford ham til å ta scenen og spille en lynrask versjon av I'll remember April. Men Adderley hadde ingen problemer med å følge med, og ble en musikalsk sensasjon regelrett over natten. Kun dager senere var han signet til Savoy Records. Et samarbeid med Miles Davies startet med Milestones (1958) og kulminerte med Kind of Blue (1959). Han hadde også suksess med sin egen kvintett/sekstett.