Vlak nadat Wyclef Jean zijn carrière had gelanceerd met The Fugees, besloot hij net als collega Lauryn Hill een solocarrière te starten. Riskant, zo direct na het megasucces van Fugees-songs als 'Ready or not' en 'Killing me softly'. Toch flikte Wyclef Jean het om met zijn Caribisch aandoende hiphop in beeld te blijven. Door samen te werken met Santana ('Maria Maria') en Shakira ('Hips don't lie'), maar ook met eigen hits als 'Gone til november' en '911'. In 2010 probeerde hij tevergeefs president te worden van zijn geboorteland Haïti. Dan maar gewoon president van de laid-back hiphop.