Het levensverhaal van Keith Whitley kent een wrange samenloop van omstandigheden. Na een debuutalbum dat weinig succesvol was, scoort hij eind jaren tachtig drie nummer-één-hits, afkomstig van het album 'Don't Close Your Eyes'. Nog geen jaar later, wanneer de countryzanger op een hoogtepunt in zijn loopbaan verkeert, verliest Whitley de strijd tegen alcoholisme; nog voordat hij kan uitgroeien tot de superster die hij had kunnen worden. Tot op de dag van vandaag vormt hij een grote inspiratiebron voor singer-songwriters over de hele wereld.