Hij was volgens sommigen de grootste arrangeur uit de Amerikaanse muziekgeschiedenis. Feit is dat Nelson Riddle het liefst werkte met genuanceerde en in artistiek opzicht ambitieuze zangers, wat hem bij zijn tijdgenoot Frank Sinatra deed uitkomen. Deze Sinatra-songs bewijzen dat Riddle als geen ander wist wanneer je als arrangeur een tegenmelodie moet aanbrengen — of juist even moet terugtreden.