Zoals de titel The Loneliest Time al verklapt was Carly Rae Jepsen een tijdlang op zichzelf aangewezen. Voor haar zesde album ging ze dan ook op zelfonderzoek uit en dat mondde uit in een verzameling pakkende popnummers. Bijvoorbeeld het door synths gedomineerde, puntige ‘Talking to Yourself’, het behoedzame 'So Nice' plus een aardig aantal nummers die haar typische signatuur dragen. Neem het titelnummer, een groovend maar weemoedig duet met singer-songwriter Rufus Wainwright. Door de combinatie van disco en spoken word kun je het nummer bestempelen als een ‘sad banger’, een sombere knaller. “Dat nummer gaat vooral over de fantasie om middenin de nacht in de stromende regen naar je ex te gaan, om onafgemaakte zaken op te rakelen”, vertelt Jepsen aan Apple Music. “Een ontzettend slecht idee om echt te doen, maar het is heel leuk om over te zingen.” De Canadese artiest duikt ook in de wereld van online dating met 'Beach House', waarin ze zich van haar sardonische kant laat zien, terwijl ‘Western Wind’ zich afspeelt in Californië en een dreampopsfeer heeft. In het samen met Rostam Batmanglij geschreven 'Go Find Yourself or Whatever' wijkt ze nog het meest af van haar gebruikelijke sound en brengt ze in countrysferen een ode aan een ongedurige geliefde. “Ik ben weleens verliefd geweest op een reiziger”, zegt ze. “Als ik terugkijk op het nummer, als ik het live speel, merk ik dat er elementen in zitten die ook mij aanspreken als de reiziger: ‘You feel safe in sorrow/You feel safe on an open road/Go find yourself or whatever’.” Batmanglij herinnerde Jepsen aan het bestaan van 'Go Find Yourself', om het vervolgens nieuw leven in te blazen. “Rostam stuurde me een e-mail en vroeg of ik me dat nummer nog herinnerde. Ik luisterde ernaar en dacht: huh, mag ik dat soort nummers maken? Ik ging de uitdaging aan door die vraag met een volmondig ‘ja’ te beantwoorden. Er zijn geen regels en dat is precies waar dit album over gaat. Die rebellie zorgde ervoor dat ik nummers als 'Beach House' en 'Go Find Yourself or Whatever' op hetzelfde album heb gezet. Het is een achterhaald idee dat een popartiest één ding moet doen. We hebben meerdere kanten. Waarom zou dit album die niet een beetje mogen verkennen?”