Op zijn 17e raakte Gentleman als Duitse toerist verliefd op Jamaica. Een paar jaar later was het eiland verliefd op zijn moderne rootsreggae. Op Confidence (2004) verzamelt hij Jamaicaanse grootheden als Barrington Levy, Cocoa Tea en Tony Rebel om zich heen voor een opgewekte serie positieve vibes, waarmee hij zowel in Duitsland als Oostenrijk de top van de albumlijst beklom. Met zijn soulvolle en hese vocalen heeft hij de juiste tropische warmte te pakken, terwijl hij zich op bijvoorbeeld ‘Rumours’ ook een rappe dancehalltoaster toont.