Nativo de Detroit, Flanagan aprendió piano desde niño. Cuando apenas estaba en la adolescencia, comenzó a colaborar de vez en cuando con Charlie Parker. Después de algunos años, aterrizó en Nueva York y se convirtió en músico de sesión, grabando grandes discos de artistas como Miles Davis. Flanagan tenía una elegancia innata que le subía el nivel a cualquier banda, así como un oído para el arreglo musical que lo convirtió en el director musical de Ella Fitzgerald. Aquí encontramos sus grandes éxitos como solista, cultivados por varias décadas y hasta el final de su vida.