Terry Callier nació en Chicago a mediados de la década de los 40. Durante su infancia aprendió a tocar piano y en la adolescencia comenzó a cantar en grupos de doo-wop. Su primer disco, lanzado en 1964, se llamó “The New Folk Sound of Terry Callier". Tras incursionar en el jazz-folk su gran éxito vino en 1979 cuando la canción "Sign Of The Times" fue utilizada por el DJ de radio, Frankie Crocker, como cortina de su programa radial. Su regreso a la música fue en los años 90 y su último disco fue "Hidden Conversations", grabado en 2009.