Skip James creció en una plantación de Woodbine a principios del siglo XX. De joven aprendió a tocar la guitarra y el piano. Su aguda voz y particular forma de cantar llevó a que muchos lo identificaran como el gran predicador del blues. En su sesión de 1931 para Paramount grabó dieciocho canciones, entre ellas "Devil Got My Woman" y "Hard Time Killing Floor Blues", que hace referencia a la Gran Depresión. Más tarde se mudó a Dallas, se convirtió en ministro y dirigió un grupo de góspel. En los años 60 volvió a abrazar el blues con el llamado blues revival.