En los años 90 y primeros 2000 un joven Callahan, utilizando el alias Smog, editó más de una docena de álbumes que lo situaron a la cabeza del indie de la época. Oscilando entre el lo-fi, el slowcore y el folk más intimista, ha continuado después con sus exploraciones sónicas bajo su propio nombre. Convertido en venerado cantautor, su imaginación para los arreglos y su voz sobria pero deliciosamente cálida desembocan en canciones melódicamente intachables y muy cuidadas a nivel sónico. Es imposible hablar de música estadounidense de principios de siglo sin prestar especial atención a su obra.