40、50 年代的流行男歌手總會有一兩首聖誕代表作品，而這項「優良傳統」讓 Harry Connick Jr. 接棒再適合不過，因為他溫暖的歌聲總能感染佳節氣氛：像是為〈Sleigh Ride〉、〈Let It Snow, Let It Snow〉等經典聖誕歌曲注入搖擺的氣息，或是把〈Rudolph the Red-Nosed Reindeer〉添加爵士風味。除此之外，Harry Connick Jr. 還能用合唱人聲風格詮釋經典聖誕頌歌〈O Holy Night〉；抑或是「畫風一轉」，帶來 Donny Hathaway 風格的慢靈魂樂〈This Christmas〉。