「是誰，在敲打我窗／是誰，在撩動琴弦」，〈被遺忘的時光〉作為插曲，為電影《無間道》添上一抹柔情，年僅 23 歲的新人蔡琴在其中展現出超齡的演唱功力。從民歌到流行，她獨具辨識度的醇美聲音唱盡人生甜苦，成為幾代人共同的華語流行記憶。 在校園民謠盛行的 70 年代末，蔡琴參加了「民謠風」歌唱比賽，憑藉與青澀學生模樣形成反差的渾厚嗓音，吸引來唱片公司注意，邀請她試唱〈恰似你的溫柔〉。這首試唱曲目為蔡琴拿下一紙簽約，也成為她音樂生涯的代表作。1979 年，蔡琴發行了首張個人專輯《出塞曲》，其中由填詞人劉家昌和作家瓊瑤聯手打造的〈庭院深深〉，以及席慕蓉填詞的〈出塞曲〉，展現了蔡琴的不俗氣場，將幕後的強大陣容化作助力，磨練出一聽就讓人難忘的唱腔和氣質。 1994 年，專輯《新感情舊回憶》唱出無數女性的情感心境，透過感同身受的經歷唱出「愛」所帶來的各種模樣。「愛」也為她開啟了新的道路，和導演楊德昌的婚姻中，蔡琴參與了他的四部電影，打開了表演之路。90 年代末至 00 年代初，蔡琴開始活躍於歌舞劇、主持及電影等多個領域，是台灣演藝界少有的「三金」(金馬獎、金曲獎及金鐘獎) 入圍者。00 年代後，她多以翻唱舊作和開演唱會的形式與樂迷相見，但從中仍然可以窺見她的態度，2016 年的專輯《哈利路亞》中收錄了她親自用中文填詞的世界名曲〈哈利路亞〉、由電影配樂前輩何國杰 (Ricky Ho) 製作的〈OEA〉等，展現了對世界和人生的視野和思索。