Originaires de Chicago, les Cash Box Kings se sont approprié le son blues de leur ville avec des morceaux hypnotiques à base de riffs de guitares contagieux, de pianos frénétiques et de cuivres endiablés. Leur œuvre oscille entre le delta blues des années 20-30 et celui qui a fait la gloire de Chicago dans les années 40-50. Cependant, bien qu'ils optent pour une esthétique traditionnelle, les Kings explorent des thèmes modernes dans leurs textes. Ils parviennent ainsi à célébrer l'essence du blues sans pour autant craindre de le faire évoluer. Ils racontent leurs mésaventures avec la désinvolture des premiers bluesmen et n'hésitent pas à piocher dans des influences rock & roll ou country pour étoffer leurs rythmes languissants.