Oddisee démarre en 2009 simultanément sa carrière, à la fois en tant que MC solo et en tant que membre du groupe Diamond District. Dès ses débuts, il est désigné comme étoile montante du hip-hop de la côte Est. Éloigné de l'univers gangsta rap, il s'inspire de son quotidien pour ses textes, influencé par des artistes mythiques comme ceux du groupe A Tribe Called Quest. On retrouve dans le travail d'Oddisee la même musicalité que chez ses aînés. Ses instrus old school regorgent de sonorités jazz qui se marient à merveille à son flow à la fois chaloupé et précis.