Nachdem TJ seinem Bruder John in die Country-Hochburg Nashville gefolgt war, begaben sie sich ab 2012 als Brothers Osborne auf ihre gemeinsame musikalische Reise. Von Beginn an setzten sie auf einen frischen, dynamischen Country-Sound, der ihnen in den folgenden Jahren mehrere GRAMMY-Nominierungen und die Zusammenarbeit mit Größen wie Dierks Bentley oder Maren Morris einbringen sollte. Nach dem smoothen „Port Saint Joe“ (2018) verschrieben sie sich auf dem dritten Album „Skeletons“ 2020 wieder verstärkt einer rockigen Ausrichtung – Anleihen bei Alternative, Indie und Blues inklusive.