1936年生まれ、愛称はビッグ・オー。天使のようなファルセットから美しいバリトンまで聴かせる声と、トレードマークのサングラスで知られるシンガーソングライター。同時代のシンプルなロックンロールとは異なる独自の複雑な構成を持った楽曲は、後続のミュージシャンに大きな影響を与えた。1964年に発表され、世界中でチャート1位に輝いた "Oh, Pretty Woman" は、ヴァン・ヘイレンにカバーされたり、映画の主題歌に起用されたりと何度もリバイバルしている。ロイは1988年にボブ・ディランやジョージ・ハリスンらと共にトラベリング・ウィルベリーズを結成するも、同年中に急逝し、多くの人々から惜しまれた。