1933年にミシシッピ州で生まれた彼の本名は、ハロルド・ジェンキンス。この芸名は、アーカンソー州のコンウェイとテキサス州のトゥイッティ、2つの地名から付けたものである。映画化もされたミュージカル『バイ・バイ・バーディー』の主人公のモデルでもある。エルヴィス・プレスリーにあこがれてロックンロールを書き始め、ヒットを生んだたものの、1960年代半ばから本格的にカントリーのシンガーソングライターへと方向転換。ロックンロールを経たシンガーだからこそ歌えるウェスタンで人気を博す。また1970年代にはロレッタ・リンとデュエットを組んで、こちらでもヒットを連発した。