『王様と私』、『サウンド・オブ・ミュージック』など、ミュージカル史に残る傑作を送り出した作曲家リチャード・ロジャースと作詞家 オスカー・ハマーステインⅡ。シナトラは彼らの楽曲を数多く歌い、世に広く知れ渡らせた。特に『回転木馬』の “You'll Never Walk Alone” は、1945年にシナトラの歌ったバージョンがヒットしたことにより、スタンダードナンバーとなった。