マックルモアは、シアトル出身の個性派ラッパー。ミックステープを積極的にリリースすることにより、アンダーグラウンドシーンで着実にキャリアを積み上げていった。2000年以降はプロデューサーのライアン・ルイスと、マックルモア＆ライアン・ルイス名義で活動し、2012年にアルバム「The Heist」をリリース。インターネットでのプロモーションとライブによって評価を勝ち取った。落ち着きと攻撃性を併せ持ったマックルモアのラップは、ライアン・ルイスのエキセントリックなサウンドと絶妙なコンビネーションを見せる。