メジャーフィールドを舞台とするシンガーソングライターとして、渡辺美里は他に類を見ないほど精力的な活動を続けている。1985年のデビュー以来、彼女は親子以上に離れた広い世代にわたるファンを魅了してきた。初期は1980年代のポップシーンを代表する名曲「My Revolution」（1986年）や「恋したっていいじゃない」（1988年）に顕著なように、若い世代の心模様を歌うアーティストだった。若々しくて元気な応援ソングのシンガーというイメージ。熱いライブパフォーマンスも人気が高く、昔を知るファンには球場コンサートの印象が強いだろう。2005年まで20年連続で行われた西武球場での公演では、1990年から会場までの臨時特別列車であるMISATO TRAINが運行されていた。キャリアを重ねた渡辺美里は、作る楽曲も、本人の雰囲気も柔らかくなり、余裕を持って音楽に臨むようになった感がある。他アーティストとの交流にも積極的で（大江 千里のライブをはじめ飛び入り出演は数え切れない）、2013年にはロックバンドのUGUISSにボーカルとして参加し、2014年にはピアノロックバンドのWEAVERと制作した「夢ってどんな色してるの」をリリース。2020年には怒髪天と「ハートに火をつけて ～シーズン2～」（ベストアルバム『harvest』に収録）で驚きの共演を果たしている。世代を問わず交流を続け、時代を経てきた渡辺美里の歌声は、優しく、それでいて芯に強さを伴っている。その歌はこれからも愛されていくことだろう。