ケイシー・マスグレイヴスは、キャリアを築くためには自分のやり方を通すか、またはすべてを諦めるかの二択しかないと初めから分かっていた。「最初からそうしていれば、かなりの自由がある。何の期待もかけられないわけだから」と、彼女は2018年にApple Musicのインタビューで語っている。「特に私は、ナッシュビルのモダンカントリーミュージックの出身ということで、大きな期待や制約を課せられることがあり得るし、特に女性だと厳格な線引きがされる可能性があった。だから私は『自分はそうならないように』って思っていた」1988年生まれ、イーストテキサス出身のマスグレイヴスは、高校生のころから楽曲をリリースし始め、リアリティ番組『Nashville Star』に出演するに至ったものの結果は10人中７位に終わり、早くから業界のインサイダーでもアウトサイダーでもある兆候を示していた。公式デビュー作となった2013年の『Same Trailer Different Park』で、マスグレイヴスはPistol Anniesやクリス・ステイプルトンなどと共に、保守的なシーンにおいて密かに進歩的な声を上げるアーティストとして認められるようになった。自らのルーツをアピールしながら、LGBTQの権利や田舎町の生活の偽善といったテーマに取り組むことができる存在として周知されていく。そして『Same Trailer Different Park』は2014年にグラミー賞を獲得し、翌年には次作『Pageant Material』がリリースされた。2018年にはアルバム『Golden Hour』がグラミー賞の最優秀アルバム賞を受賞。ナッシュビルの因習からさらに遠くへと進んだこの作品で彼女が築いた地位は、現代のカントリースターというよりもむしろ1970年代のシンガーソングライターに近いように見える。「つまりアウトサイダーだってことだと思う」と、マスグレイヴスは言う。「でも本当に、私はただ自分と自分の音楽にとって一番だと思えること、そしてインスピレーションを受けることを手当たり次第にやっているだけ」