韓国を代表するシンガーソングライターの一人、IUによる前作から約2年ぶりとなるミニアルバム。先行公開され、BTSのVが出演するミュージックビデオも話題を集めた「Love wins all」は、美しいピアノの旋律から始まり、やがて清らかで力強いボーカルが響く壮大なバラード。そして“自分の夢と欲望を包み隠さず表現する勇気をもってほしい”という思いを込めた「Shopper」、NewJeansのHYEINと元Roller CoasterのJoe Wonsunをフィーチャリングアーティストに迎えた「Shh..」など、全5曲を収録。すべての作詞をIU自身が手掛け、アルバムタイトル『The Winning』からも連想される“勝利”が全編を通してのキーワードとなっている。