HYの人気を決定づけることになった、バンド初期の音楽性を完成させたセカンドアルバム。沖縄県うるま市の高校に通いながら発表した前作『Departure』（2001年）がヒットしたことで全国的な注目を集めた彼らは、卒業するとライブと曲作りに全力投球するようになる。その結果、本作には粒ぞろいの楽曲が集まり、中でも名嘉俊（Dr）が作詞作曲した1曲目「AM11:00」はHYを代表する名曲として知られている。また、同曲やラブバラードの「あなた」と共に、仲宗根泉（Key/Vo）の歌声の魅力も広く知られることとなった。音楽面ではミクスチャーロックの傾向が強い時期で、激しいロックやパンク、ヒップホップの要素が多数盛り込まれている。中でも初めて三線を導入し、カチャーシーの躍動感を盛り込んだアルバムタイトル曲「Street Story」では新里英之（G/Vo）がラップを披露するなど、エネルギーと若々しさがあふれている。このバンドらしい誠実さや優しさ、純粋さが表れた本作は、2003年にインディーレーベルからリリースされると、セールスチャートの首位を奪取。MONGOL800やORANGE RANGEの活躍で大きな渦を巻き起こしていた沖縄出身バンドの中でもHYはいっそう愛される存在となり、J-Popシーンでも活躍することとなった。