前作「Fearless」でグラミー賞 (GRAMMY®) 最優秀アルバム賞を受賞。その勢いのまま自分の本音を前面に押し出し、高まる期待に応えた充実のサードアルバムが本作。その後「Red」、「1989」とポップ化を加速させていくテイラー・スウィフトだが、その源流は本作にあると言えるだろう。ルーツであるカントリーをベースに、メインストリームのポップへ接近した "Mine" は、日本でもテレビ番組のテーマ曲に採用されるなど話題に。全編を通して聴き手に語りかけるような距離感が本作最大のチャームポイント。後の作品では鳴りを潜めていく彼女のギタープレイが堪能できる作品であることにも注目したい。