ティーンアイドルだったボビー・ブラウンは、1988年にリリースされたこの『Don’t Be Cruel』で、ラッパーのような大胆さとたっぷりの自信を兼ね備えたシンガーへと転身した。ベイビーフェイスとL.A.Reidのプロデュースによる「Don’t Be Cruel」と、謝罪知らずの「My Prerogative」では、ヒップホップの荒々しいブレイクビーツにブラウンの冷たくセクシーな表情を重ね合わる。「Roni」「Rock Wit’cha」といったスローな曲でも、ブラウンのスムーズな歌声の裏には鋭さが隠されているようだ。ラップ、ポップ、ソウルを融合させた「Every Little Step」は、ありきたりなサウンドにはならずとも、キャッチーなR&Bソングを生み出すことができることを証明し、大ヒットを収めた。