Musicista professionista sin dalla fine degli anni '50, Waylon Jennings emerge negli anni '70 come il fuorilegge che incarna la battaglia contro la sterilità della musica di Nashville. Rifiuta le convenzioni dell'industria musicale e lo stereotipo del country infarcito di pop in voga negli anni '60 e '70 dando vita al movimento outlaw. Con Willie Nelson, Tompall Glaser e la moglie Jessie Colter nel 1976 pubblica l'album Wanted! The Outlaws, primo disco di platino del country. A metà degli anni '80 forma il super gruppo The Highwaymen con Kris Kristofferson, Willie Nelson e Johnny Cash.