Ha combinato i suoi colti studi pianistici con l'amore per Joni Mitchell e Leonard Cohen, creando così un sound non allineato ai canoni comuni. In questo modo Regina Spektor ha scalato la vetta del successo lungo gli anni Duemila. Nel 2004, con Soviet Kitsch ha conquistato il gusto delle platee indie; due anni dopo, con Far, ha ammaliato il mondo mainstream. Il suo eclettismo è ammirato da personalità dell'hip-hop come Mike Elizondo e del rock come Jeff Lynne, della Electric Light Orchestra, ed è rimasto tale anche quando Regina ha strizzato l'occhio al pop, entrando nella Top 10.