Red Garland comincia la propria carriera da bandleader a metà degli anni ‘50, strutturando tessiture di note complesse ma cantabili, guidate da un impeccabile senso dello swing e da frizzanti fantasie improvvisative. Legato più alle fondamenta blues che al pensiero modale, il musicista diventa presto famoso per l'uso innovativo dei block chords anche negli assoli, mostrando una commovente gentilezza in ballate e lenti. Intense linee melodiche e saggi magistrali di contrappunto sono altre facce della sua grandezza, che splende in prove solitarie ed è messa in risalto da strepitosi ensemble.