Per 23 anni a fianco del pianista Dave Brubeck, il suo sax alto è stato un contrappunto squillante e melodioso a uno stile vigoroso. La sua capacità di spostarsi senza strappi dal sottofondo ritmico alla prima fila, di dipingere colori tenui su tempi dispari con frasi memorabili, sono contributi decisivi al cool jazz e un'eredità duratura. Anche nelle divagazioni sugli standard, nelle esplorazioni bossa nova o nel singolare duetto con Gerry Mulligan, lo spirito di Desmond si avverte al primo ascolto.