C'è una sorta di delicatezza negli arrangiamenti di Riddle per Sinatra, come se ogni suono in più fosse del tutto superfluo attorno alla voce. Soprattutto negli anni della Capitol, l'uso di violini e fiati non si spinge mai troppo in là e offre al crooner la possibilità di adagiarsi su una superficie morbida, ma elastica a sufficienza da dare slancio a tutto il suo swing.