La prova più luminosa della loro collaborazione è forse quella 'Cheek To Cheek' in cui un'allegra brigata di fiati festosi e squillanti accompagna la danza guancia a guancia di Sinatra. Ma quello tra il crooner e Billy May è stato un sodalizio ultraventennale iniziato da un disco storico, Come Fly With Me, a fine anni '50, e puntellato da controcanti articolati e trombe con ogni genere di sordina.