שמו של Frank Sinatra נקשר לא רק עם תקופה שנמשכה כמה וכמה עשורים, אלא עם התרבות האמריקאית כולה. Sinatra הוא ללא ספק אחד המבצעים הבולטים והאהובים בארה"ב ובעולם כולו. רשימת ההשמעה כוללת כמה מהגדולים שבשיריו, המככבים בעשרות סרטים וסדרות ומשמשים עד היום כפסקול למאה ה-20. בקריירה מוסיקלית שהחלה עוד בימי מלחמת העולם השנייה, Sinatra הקליט שורה ארוכה של אלבומים וסינגלים, שהפכו לנכסי תרבות של ממש. עם I've Got You Under My Skin שמדבר על השמחה באהבה ו‑In the Wee Small Hours of the Morning העצוב, הוא יצר גם כמה משירי האהבה הגדולים אי פעם.