"I need a dump truck, mama, to unload my head," pekik Bob Dylan di tengah-tengah album keluaran tahun 1965 miliknya yang penuh momen pencerahan. Pada saat itu, sang penyair muda—yang tak ragu mengkritik pedas norma-norma sosial—sedang banyak pikiran. Setelah ia kembali dari tur Inggris pada bulan Mei 1965 dan merilis lima album hanya dalam tiga tahun, ia merasa kelelahan. Apakah ia kehabisan ide, atau motivasi untuk mengutarakannya? Melalui rentang sembilan lagu, Bob seakan merasa lelah akan semuanya—barbaritas dunia ("Just Like Tom Thumb's Blues"), masyarakat kelas atas yang begitu dangkal ("Ballad of a Thin Man"), hingga kekalutan hati ("It Takes a Lot to Laugh, It Takes a Train to Cry"). Seiring dengan perang yang berkecamuk, negara yang bergolak, dan Bob yang bergumul dengan status barunya, album ini menjadi gambaran dari pikiran di bawah tekanan yang mengekspresikan pengalaman manusia dalam bentuk lagu. Hal tersebut memberikan para pendengar suatu pegangan berarti, terutama di tengah pergeseran bahasa dan lanskap dalam musik rock—yang turut dipelopori oleh Highway 61 Revisited itu sendiri.