Cuando Bob Dylan editó este LP en 1965, el poeta y voz crítica de una contracultura emergente tenía muchas cosas en la cabeza. Al regresar de una gira frenética por Gran Bretaña en mayo, Dylan había lanzado cinco discos en tres años y estaba exhausto. ¿Se había quedado sin qué decir, o no tenía energía para expresarse? En las nueve canciones de este álbum, Dylan parece estar harto de todo: la barbarie inconfesable del mundo en “Just Like Tom Thumb’s Blues”, la superficialidad odiosa de la alta sociedad en “Ballad of a Thin Man”, las confusiones y convulsiones del corazón en “It Takes a Lot to Laugh, It Takes a Train to Cry”. Mientras la guerra de Vietnam se intensificaba y Dylan lidiaba con su fama, este material reflejaba las conjeturas de una mente agitada que representaba la experiencia humana en su música. Este disco le brindó estabilidad a sus escuchas en un momento en el que el lenguaje y los paisajes del rock cambiaban profundamente, algo que pasó en parte gracias a Highway 61 Revisited.