率性懶洋洋的獨特嗓音， 在 70、80 年代輕快的鄉村音樂襯托下，成為了 Loudon Wainwright III 極具親和力的作品。第一張同名專輯，歌聲憂鬱而溫柔，《School Days》訴說對學生時代的懷念，歌聲悽悽，回憶的畫面隨著他的歌聲豐富地呈現。第三張專輯《Album II》，其中的《Dead Skunk in the Middle of the Road》正是令他真正成名的作品，也是最為人熟悉的其中一首歌曲，樂聲輕快連綿不絕，歌聲歡快之中，頌唱著玩味十足的歌詞，是在公路馳騁時不得不聽的有趣作品。他的名氣甚至為他贏得「小 Bob Dylan」的稱號，而《Talking New Bob Dylan》一曲正是與 Bob Dylan 的隔空對話，以極盡挖苦戲謔的 rapping 方式表達，十足 Wainwright 的風格。