1995 年，跟陳慧琳、陳建穎等人合唱《打開天空》，是陳曉東演藝生涯的序章。同年，他以首張粵語專輯《與我高飛》橫掃香港多個音樂頒獎禮的新人獎。陳曉東帥氣的外表、不錯的歌藝，是得到許多女歌迷鍾愛的原因。而他主打的流行情歌，唱盡青春時代的浪漫和感傷，亦讓不少男生甚有共鳴，像《了解你的所有》、《心理遊戲》等，就收錄了多首他的抒情佳作。 1997 年，他的首張國語專輯《心有獨鍾》入選「台灣金曲龍虎榜頒獎禮」的「年度十大專輯」。2000 年代，他主力演唱國語歌，並以《比你幸福》在新加坡、中國大陸等地取得多個獎項。