素有「帽子歌后」之稱的鳳飛飛是台灣傳奇一代歌后，其演藝事業橫跨歌手、演員與綜藝節目主持人領域，在華語歌壇具有重要地位。她的演藝生涯約開始於 1970 年代初期，十幾歲出道的她至今已唱紅千首國語、台語歌曲，包括〈心肝寶貝〉、〈掌聲響起〉、〈我是一片雲〉、〈祝你幸福〉等作品。在演藝事業上，她也曾擔任侯孝賢電影《就是溜溜的她》及《風兒踢踏踩》的女主角。鳳飛飛的歌聲撫慰著在社會中支撐起家計的勞工族群，她至工廠演出一度引起空前轟動，被譽為「勞工天使」。 鳳飛飛以高超轉音技巧著稱，無論是感傷、幽美、嬌羞或鏗鏘有力的情緒，她都能完美駕馭。鳳飛飛與在海外華人圈火紅的鄧麗君各有千秋，並列台灣兩大天后。她與鄧麗君互相欣賞，也時常被外界拿來比較，在 1982 年的金鐘獎上同台的畫面至今仍是資深樂迷珍貴的記憶，更曾一同演唱〈揮別〉展現巨星氣度風采。 她的演藝生涯伴隨著台灣經濟成長，但個人生活卻沒有一帆風順，24 歲便因右耳舊疾惡化失聰，但天性樂觀的她歌唱事業仍不受影響。鳳飛飛的演藝生涯延續將近半世紀，直到因病逝世的前一年，即 2011 年，她還在籌備小巨蛋的演唱會。逝世後，台灣演藝界人士分別在第 24 屆金曲獎及第 48 屆金鐘獎為鳳飛飛追頒「特別貢獻獎」，以表彰鳳飛飛對台灣的文化貢獻。