Too $hort vient de Los Angeles où il débute en 1987 en se faisant sa propre promotion avec un succès certain. S'il joue sur le côté clinquant du hip-hop West Coast comme beaucoup d'autres rappeurs, il se distingue par le fait que l'instrumention de de ses morceaux est toujours réalisée par de vrais groupes de musique. Peu enclin à rester dans le rang, il a une réputation sulfureuse de par la provocation de ses textes. Ce côté scandaleux a toutefois contribué à faire connaître l'artiste et ainsi mettre en avant son talent.