À première écoute, il est presque étrange de savoir que Midland ne s'est formé qu'en 2016. Nommé en hommage à un titre de Dwight Yoakam, le groupe texan, qui a fait connaissance lors d'un mariage, élabore en effet des titres country à l'atmosphère rétro, nourrie par l'ambiance californienne du yacht rock. Renvoyant à un autre espace-temps, leurs ambiances décontractées, à l'instar de leur premier single « Drinkin' Problem », paru en 2017, sont souvent comparées au son des Eagles. Paré de costumes Nudie et de denim, le trio trace sa route en marge des codes de Nashville.