Connu pour son activisme et ses talents de compositeur pour Elvis Costello ou Patti Smith, Jesse Winchester est un artiste discret. Il commence sa carrière à Memphis avant de fuir l'appel de la guerre du Viêtnam en 1969. Installé au Canada, il enregistre plusieurs albums et connaît un succès de niche. Il ne reviendra dans sa région natale qu'en 2002, où il enregistre deux albums dont son tout dernier, A Reasonable Amount of Trouble, qui sort en 2014, l'année de sa mort. Acclamé par la scène folk, le public se souvient de lui comme d'un artiste intègre et sensible.