Auréolé d'une réputation durement gagnée dans les battles hip-hop de Philadelphie, Cassidy est soutenu dès ses débuts par le talentueux producteur Swizz Beatz. Il est alors le premier artiste signé sur le label du producteur, Full Surface Records. Capable d'une intensité vocale folle, Cassidy surprend avec un premier album grand public axé sur les mélodies. Le succès du disque montre que le rappeur ne s'est pas trompé. D'année en année, Cassidy sort huit albums et, malgré ses déboires judiciaires, continue à tutoyer le succès.